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El argentino se considera un apasionado por el fútbol. Por ese motivo, decidió convertirse en técnico tras una exitosa carrera como jugador. Empezó en el 2014, en el banquillo de las divisiones menores del Parma. Al año siguiente, firmó por el Módena. Sin embargo, no fue hasta llegar a Banfield en 2018 donde comenzó a instaurar su filosofía de juego. Lamentablemente para sus intereses, los resultados no lo acompañaron y llegó la destitución.
En 2020, Crespo se calzó el buzo de Defensa y Justicia. Un técnico más experimentado llevó al ‘Halcón’ hasta el título de la Copa Sudamericana, hecho que llamó la atención de Sao Paulo. Firmó por el ‘Tricolor’ en 2021 y consiguió el campeonato estadual, pero una mala campaña en el Brasileirao, donde ganó seis de 25 partidos, fue motivo de su despido. Desde marzo de 2022, es técnico del Al Duhail qatarí y tiene una cláusula de rescisión de dos millones de dólares.